Det har varit många olika händer som lyft upp Stanley Cup trofén genom åren. Ända sedan 1927 då Ottawa Senators med Dave Gill som coach lyfte den i NHL sammanhang. Montreal Canadians har efter det varit flitiga med att hantera pokalen. Även Toronto Maple Leafs har haft kraft nog att skydda den kanadensiska pokalen. Medan dessa tagit vinnarplatsen har många enbart kunnat nöja sig med en andra plats.
Vinnarna under 2000-talet i Stanley Cup är som följer:
2000: New Jersey Devils
2001: Colorado Avalanche
2002: Detroit Red Wings
2003: New Jersey Devils
2004: Tampa Bay Lightning
2005: Säsongen spelades inte p.g.a NHL lockout
2006: Carolina Hurricanes
2007: Anaheim Ducks
2008: Detroit Red Wings
2009: Pittsburgh Penguins
2010: Chicago Blackhawks
2011: Boston Bruins
2012: Los Angeles Kings
2013: Chicago Blackhawks
2014: Los Angeles Kings
2015: Chicago Blackhawks
2016: Pittsburgh Penguins
2017: Pittsburgh Penguins
2018: Washington Capitals